Зарайск – отличное место для путешествий: здесь есть что посмотреть, есть где погулять и есть чему удивиться!
К примеру, Зарайский кремль — одна из немногих русских регулярных крепостей XVI века. Он возведен по канонам итальянской замковой архитектуры и приспособлен для ведения кругового боя с применением артиллерии. Это самый маленький по площади (2,3 гектара) из всех русских кремлей, дошедших до нашего времени, и единственный полностью сохранившийся кремль в Подмосковье. Архитектурный ансамбль крепости включает в себя Никольский собор XVII века, собор Усекновения главы Иоанна Предтечи начала XX века, а также здание бывших Присутственных мест (духовного училища), где располагаются экспозиции музея.
В исторической части Зарайска расположен дом скульптора Анны Семеновны Голубкиной. Этот дом, построенный в первой трети XIX века, был куплен в 1841 году дедом художницы, Поликарпом Голубкиным. Здесь Анна Семеновна родилась, отсюда в возрасте 25 лет уехала учиться сначала в Москву, затем в Санкт-Петербург и Париж, а по зарайским впечатлениям были созданы многие ее произведения.
Неподалеку от Зарайска находится и усадьба Ф.М. Достоевского «Даровое». Здесь Федор Достоевский вместе с братьями и сестрами проводил летние месяцы с 1832 по 1836 год. Впечатления счастливого детства навсегда остались в душе писателя и впоследствии нашли свое отражение во многих его произведениях.